Acides alpha-aminés — Terminale

Pour prévoir la forme prédominante d’un acide α-aminé selon le pH.

Un acide α-aminé R–CH(NH₂)–COOH porte un groupe carboxyle et un groupe amine sur le même carbone, d’où deux couples : –COOH/–COO⁻ ($\mathrm{p}K_{A1}$ ≈ 2) et –NH₃⁺/–NH₂ ($\mathrm{p}K_{A2}$ ≈ 9 à 10).

pH	Forme prédominante
inférieur à $\mathrm{p}K_{A1}$	H₃N⁺–CHR–COOH
entre les deux	amphion H₃N⁺–CHR–COO⁻
supérieur à $\mathrm{p}K_{A2}$	H₂N–CHR–COO⁻

Glycine ($\mathrm{p}K_A$ = 2,3 et 9,6) dans le sang, à pH 7,4

2,3 < 7,4 < 9,6 : –COO⁻ et –NH₃⁺ prédominent.

→ Forme amphion H₃N⁺–CH₂–COO⁻

La forme neutre H₂N–CHR–COOH ne prédomine jamais dans l’eau : on a l’amphion, chargé + et −.